Первые «Старые песни» вышли в ночь с 1995 на 1996 год. Каждый новогодний мюзикл представлял отдельную историю и эпоху.
В первых «Старых песнях» дело происходило в советском колхозе, где Леонид Агутин работал шофером и считался первым ловеласом, Бари Алибасов — бригадиром косарей, Андрей Макаревич — пасечником, а Богдан Титомир — пэтэушником.
Вторые «Старые песни» возвращали телезрителей в 60-е.
В третьих снялись легендарные Яковлев, Демьяненко, Пуговкин и Крачковская из «Ивана Васильевича», юные Сергей Безруков и Чулпан Хаматова и звезды зарубежной эстрады. Кабаре-дуэт «Академия» зажигали под «Moscow! Moscow!» на столе, Лариса Долина «выживала» вместе с Глорией Гейнор, а Наташа Королева заменила Сьюзи Кватро в дуэте с Крисом Норманом. Самолюбивая молодая певица («фамилия которой вам ничего не скажет… ну, Пугачева») стеснялась своего «противного» голоса и исполнила репертуар Нади из «Иронии судьбы».